Debido a las lesiones, Sheva era alineado de manera intermitente en el once inicial de Avram Grant, el nuevo técnico. En esta tercera temporada, jugó sólo 16 partidos de liga, debido a las lesiones, y marcó 6 goles. En la edición 2004-2005 de la Serie A, el Milan terminó segundo y Sheva anotó 17 goles en 29 partidos. En la edición 2005-2006 de la Serie A, Shevchenko anotó 19 goles en 28 partidos, mientras que en la Champions League marcó 9 goles en 12 partidos (incluidos los 4 que le endosó al Fenerbahçe turco en Estambul), siendo el máximo anotador en ésta competición. Finalizó la temporada con 5 goles anotados en sólo 17 partidos jugados de liga. Acabó la temporada con sólo 4 goles marcados en 30 partidos de liga jugados, muy pocos en comparación con su media goleadora en el AC Milan. En apenas 18 partidos de liga y casi todos saliendo desde el banquillo, Sheva no consiguió anotar un solo tanto por primera vez en su carrera, cosa que sí logró en la Copa de la UEFA, aunque su equipo fue eliminado en dieciseisavos de final.
Pero perdería agónicamente en su debut oficial contra Al Jazira por 4:3, como visitante en la primera fecha de la Primera División de los Emiratos Árabes Unidos. Es considerado uno de los equipos históricos y de mayor tradición tanto del fútbol inglés como del fútbol europeo. Ese verano también llegó al club la estrella alemana Michael Ballack procedente del Bayern de Múnich. En ese mismo año se le otorgó el más alto honor en Ucrania, Héroe de Ucrania, por el expresidente ucraniano Leonid Kučma, además de quedar 3.º en la votación al FIFA World Player. Anotó su primer gol el 2 de octubre de 2008 contra el Zürich en la Copa de la UEFA, ya que su equipo no se clasificó para disputar la Champions League ese año. 4 de noviembre de 2008). «Maradona, presentado oficialmente». Después de recuperarse de una lesión que lo mantuvo alejado de los terrenos de juego por un tiempo, Sheva volvió al equipo, conquistando la Champions League y la Copa Italia.
Al comenzar la temporada 2008-2009, y debido a las malas actuaciones de Sheva en el Chelsea, se rumoreó que jugaría cedido en su anterior equipo, el Milan. Se ha establecido contacto con el Chelsea, uno de los pocos clubes capaces de fichar a Neymar, debido a que el nuevo propietario, Todd Boehly, quiere hacer una gran declaración en el mercado de fichajes este verano. Nuevamente eligió la camiseta número 7, como en el Milan y el Chelsea, y no la número 10, que era la que usaba en sus principios en el Dinamo Kiev y que en ese momento pertenecía a Artem Milevskiy. Por tercer año consecutivo, el Dinamo de Kiev volvió a quedar 2.º por detrás del Shaktar Donetsk, por lo que Sheva no pudo cumplir su deseo de sumar un nuevo título de liga en su nueva etapa en el club desde su regreso a Ucrania. El 14 de octubre de 2009, la Selección dirigida por Maradona logró el pasaje a la Copa del Mundo, al obtener una victoria contra Uruguay en el Estadio Centenario y asegurarse así el cuarto puesto en las Eliminatorias Sudamericanas.
“A veces hay trenes que solo pasan una vez. Este cargo lo habilitaba a realizar gestiones diplomáticas a nombre del club, pero decidió dejarlo al año siguiente para evitar ser una carga económica para el club, que pasaba por una difícil situación financiera. Shevchenko tuvo una operación de hernia y una lesión que lo mantuvo alejado toda la temporada. En marzo de 2004 fue incluido en la lista FIFA 100 elaborada por Pelé, y en diciembre de ese año, Shevchenko consiguió el Balón de Oro como mejor futbolista europeo. Ese mismo año 1975, surgió una rivalidad deportiva que se mantiene en la actualidad, con Estudiantes de Mérida F.C., siendo conocido como el clásico andino, el 16 de marzo de 1975 en el estadio “Guillermo Soto Rosa” de Mérida por la Copa Venezuela, el cual finalizó con marcador de 3-2 a favor de los emeritenses. Shevchenko debutó con la Selección ucraniana el 25 de marzo de 1995 contra la selección croata a la edad de 18 años y 177 días. Además perdieron contra estos la final de la Copa ucraniana. Sin embargo, a final de temporada el Milan decide no volver a comprarlo, regresando así al Chelsea. Sin embargo, esta nueva temporada como milanista distó mucho de ser como las anteriores.
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